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有機(jī)化學(xué)是科學(xué)研究有機(jī)化合物(含有共價(jià)鍵碳原子的化合物)的化學(xué)分支。這一化學(xué)分支主要研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成、有機(jī)化合物的物理和化學(xué)性質(zhì)以及這些化合物發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。有機(jī)化學(xué)的進(jìn)步為人類社會(huì)做出了許多貢獻(xiàn),例如合成了多種藥物、聚合物和其他天然產(chǎn)品。有機(jī)合成化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要應(yīng)用領(lǐng)域,涉及為實(shí)用目的設(shè)計(jì)和構(gòu)建有機(jī)化合物。
之所以使用 "有機(jī) "一詞,是因?yàn)橛袡C(jī)化學(xué)領(lǐng)域最初僅限于生物體產(chǎn)生的化合物。它與有機(jī)物的某種 "生命力 "有關(guān),因?yàn)橛袡C(jī)物具有無生命物質(zhì)所沒有的東西。烏里-米勒從無機(jī)物中合成出尿素后,這一理論被推翻,但這一分類方法仍沿用至今。
有機(jī)化學(xué)是一門偉大的科學(xué),因?yàn)樘荚赜幸粋€(gè)重要的特性--碳鏈。碳具有與其他碳原子形成非常穩(wěn)定的鍵的特殊能力,使其能夠形成結(jié)構(gòu)相對(duì)復(fù)雜的穩(wěn)定分子。鍵合是一種元素與類似原子形成鍵合的能力。因此,有機(jī)化學(xué)的廣泛應(yīng)用可歸功于碳的這一特性。

1.取代反應(yīng)
RX+Y→RY+X。其中RX是底物,Y是試劑(可以是親電的或親核的),X稱為離去基團(tuán)。術(shù)語“取代”是指一組取代另一組。取代反應(yīng)的類型有親核取代、親電取代、親核芳香取代以及加成反應(yīng)。
2.消除反應(yīng)
這些反應(yīng)可以說是加成反應(yīng)的逆反應(yīng),其中簡(jiǎn)單分子(HX,H 2 O)被從底物去除,即,分子被認(rèn)為從底物消除。消除反應(yīng)可進(jìn)一步分為氧化和還原反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)以及分子重排反應(yīng)。
1.感應(yīng)效應(yīng)
這是由于電負(fù)性的不同,電子通過 σ 鍵發(fā)生異化的效應(yīng)。例如,在具有 σ 鍵的有機(jī)化合物(如 CCC-Cl)中,與氯原子相連的碳稱為 α 碳,其旁邊的碳稱為 ß 碳,依此類推。
由于氯的電負(fù)性比碳大,它能從σ鍵中吸引電子,使 Cα 部分帶正電。由于沒有電子,Cα 現(xiàn)在比 Cß 稍帶正電,吸引 Cα-Cß σ 鍵,使 Cß 帶弱正電。電子與氯原子分離的效應(yīng)也通過 σ 鍵沿碳鏈傳遞。這種電荷轉(zhuǎn)移隨著 σ 鍵數(shù)量的增加而迅速減少。實(shí)際上,我們可以忽略 Cß 以外的這種效應(yīng)。
箭頭指向電負(fù)性原子。如果其中一個(gè)基團(tuán)從碳原子上奪取電子,就會(huì)使碳原子帶弱正電。這樣的基團(tuán)稱為-I-基團(tuán),其效應(yīng)稱為-I-效應(yīng)。例如,-Cl、-Br、-CN 和 -NO 2 都是 -I- 基團(tuán)。
在碳上添加電子的基團(tuán)稱為 +I 基團(tuán),這種效應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中稱為 +I 效應(yīng)。例如,-CH 3 等烷基就是 +I 基團(tuán)。
2.電聚合效應(yīng)
這是指在具有多個(gè)共價(jià)鍵的化合物中,π 電子發(fā)生暫時(shí)性偏離。需要注意的是,這是一種瞬時(shí)效應(yīng),即只有在加入反應(yīng)物時(shí)才會(huì)發(fā)生。有機(jī)化學(xué)中的電磁效應(yīng)可分為兩類:正電荷效應(yīng)、負(fù)電荷效應(yīng)。
a.正電荷效應(yīng)
當(dāng)烯烴或炔烴等侵蝕性反應(yīng)物得到一個(gè) π 電子時(shí),大部分反應(yīng)都是通過 +E 發(fā)生的。這種反應(yīng)也稱為親電加成反應(yīng)。當(dāng)一個(gè) π 電子提供給一個(gè)強(qiáng)反應(yīng)物(H+)時(shí),一個(gè)質(zhì)子就會(huì)被加到 C-1 上。從而形成正碳離子。
b.負(fù)電荷效應(yīng)
當(dāng)π電子轉(zhuǎn)移到由多個(gè)鍵結(jié)合的電負(fù)性較強(qiáng)的原子(O、N、S)上時(shí),這就是所謂的負(fù)電荷聚合效應(yīng)。例如,醛和酮之間的反應(yīng)主要是通過 -E 效應(yīng)發(fā)生的。這也稱為親核加成反應(yīng)。
CN- 離子附著在羧基的 C 原子上,抵消了 π 電子云的移動(dòng)。
3.介觀效應(yīng)
具有 σ- 和 π 鍵的分子會(huì)表現(xiàn)出交替的介觀效應(yīng)。這種效應(yīng)是由于π鍵的永久性脫ocalisation造成的。這增加了共振結(jié)構(gòu)的數(shù)量,使有機(jī)化學(xué)分子更加穩(wěn)定。這種交替存在σ鍵和π鍵的體系被稱為共軛體系。介觀效應(yīng)的類型有正介觀效應(yīng)以及負(fù)介觀效應(yīng)
a.正介觀效應(yīng)
當(dāng)電子離開場(chǎng)的方向遠(yuǎn)離帶的耦合時(shí),就會(huì)產(chǎn)生這種效應(yīng)。一般來說,與共軛體系結(jié)合有一對(duì)孤立電子的基團(tuán)會(huì)將電子推向共軛體系,即遠(yuǎn)離共軛體系。
在有機(jī)化學(xué)中,具有正介觀效應(yīng)(+M)的基團(tuán)包括-OH、-OR、-NH 2、-SH 和 -X。
b.負(fù)介觀效應(yīng)
當(dāng)電子離開場(chǎng)的方向朝向基團(tuán)的結(jié)合部位時(shí),就會(huì)產(chǎn)生這種效應(yīng)。在有機(jī)化學(xué)中,抽電子基團(tuán)通常會(huì)出現(xiàn)這種情況。
4.共振效應(yīng)
有些分子,如碳酸根離子(CO 3 2-),僅靠路易斯結(jié)構(gòu)無法解釋其所有性質(zhì)。在這種情況下,分子被認(rèn)為具有不止一種結(jié)構(gòu)。
每種結(jié)構(gòu)都能解釋部分性質(zhì),但不能解釋所有性質(zhì)。分子的實(shí)際結(jié)構(gòu)是所有可能結(jié)構(gòu)(標(biāo)準(zhǔn)形式)的混合物。這種現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中稱為共振。發(fā)生共振時(shí),每個(gè)鍵都會(huì)變成單鍵和雙鍵。
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閱讀原文:http://www.brains-tank.com/news/15058_59.html
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